Vaya,uno de los mejores fanfics de silent hill que e leído,la historia como la manejas es asombroso y el acercamiento de Walter y Henry va por un tiempo bastante bueno,lento y con sentido.

En cuanto al pasado de Henry, bueno, es un personaje del cual no se sabe mucho por lo cual crearle un pasado te puede dejar mucho a la imaginación, aunque también se complica un poco al saber tampoco de él,pero la dirección que le das al pasado de Henry (por lo menos de lo que e entendido de lo que has escrito), es que la familia de Henry estaba relacionada con silent hill como,o bien siendo parte de "LA ORDEN " como una familia de purificadores que luego desertaron o siendo enemigos de "la orden ",pero son solo teorías mías. 

Bueno, de todas formas lo único que me queda es esperar a que actualices, te deseo suerte en el desarrollo de la historia. Bay :D